TV动画《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》第5话「缺失记忆的少女/章鱼香肠的陷阱」场面剪辑公开了，第5话将于5月12日播出。讲述了突然闯进末晴家的黑羽的妹妹们。据她们说，黑羽丧失了记忆。黑羽没有暑假以后的记忆，是否向末晴告白的记忆停止了…。黑羽提议从自己告白的时机开始重新来过。但是白草对黑羽的行动本身很怀疑…。
由二丸修一著作、时雨羽衣插画的轻小说《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》讲述的是高中生丸末晴得知初恋美少女白草有男朋友后失恋，与公开表示喜欢他的青梅竹马志田黑羽开始复仇的爱情喜剧。小说最新卷第6卷目前正好评发售中。这次的动画由动画工房负责制作，松冈祯丞、水濑祈、佐仓绫音、岛崎信长、大西沙织等声优参与本作配音。动画于2021年4月14日开始播出，目前已播出4话。
